これ、かなり困難です。
山形空港からの札幌行きは13:15発の1本のみですし、
仙台空港からの最終便(ANA729 18:00)に間に合わせるためには、
試合終了に合わせて競技場にタクシー横付けしてもらい、
山道をぶっ飛ばすしかありません。
※これなら1時間半くらいで着くでしょう。
また、なんとか山形17:12発の山形新幹線「つばさ100号」に乗れて、
東京に20:06に着いたとしても、羽田空港21:00発のANA969便に乗れるか否か保証しかねます。
山形新幹線は福島から東北新幹線の車両に併結されるのですが、
編成的に後ろの方になり、東京駅到着時、改札口までかなり遠いのです。
定時通り20:06に着いても新幹線改札を抜けるまでに人ゴミの中かいくぐっても5分弱はかかります。
難なく20:10発の山手線外回りに乗り、浜松町に20:16に着き、
一気にモノレール乗り場に駆け上がり20:21発のモノレールに乗って…、
羽田空港着は20:44です。地下に着きますのでそこから出発ロビーまでは3分以上かかります。
普通にこのテを用いていては搭乗手続きも締め切られますので、
首尾良くモノレールに乗っている段階でケータイでANAの出発カウンターに連絡し、
「ちょっと待っててチョ!」と懇願するしかないでしょうね。
「とにかく翌日の会社(学校)が始まるまでに札幌へ戻りたい」なら、
試合終了後すぐに出る山形駅への直通バスに乗るか、
もしくはタクシーで北山形まで行ってください。
山形発17:29、北山形発17:34の仙山線の快速「仙山22号」に乗れれば、
仙台に18:36に着き、仙台発19:05の東北新幹線「やまびこ51号」で盛岡へ。
盛岡に20:24に着き、盛岡発20:38の「はつかり25号」に乗ると、
青森に22:52に着き、青森発23:08の「はまなす」に間に合います。
これで翌朝6:18札幌着…です。
なお「北斗星1号」ですと仙台発21:13ですので多少ゆっくりできますが、
札幌着が8:55です。